Wind Star :
Il suffit de 2 minutes à peine pour que les quelque 7000 m² de voiles se gonflent au contact du vent, et ceci, au seul toucher d'un bouton. Les voiles sont la première chose que l'on remarque chez les paquebots de Windstar, mais la cuisine gastronomique, les vins fins, le service personnalisé et l'ambiance chaleureuse sont les vraies raisons pour lesquelles les clients reviennent. Le Wind Star (1986), le Wind Song (1987) et le Wind Spirit (1988) sont des bateaux à 4 mâts avec une capacité de 148 passagers dans 74 cabines identiques.

Wind Surf :
Mai 1998 a vu l'arrivée d'une nouvelle génération de bateaux chez Windstar. Le Wind Surf, un navire à 5 mâts, (anciennement Club Med I) entreprendra des croisières inaugurales sur la Riviera française et italienne. Pouvant accueillir jusqu'à 312 passagers, le Wind Surf bénéfice de deux prestations en plus de celles du Windstar Experience. Le bateau propose 30 suites de luxe avec des salons séparés et des salles de bains luxueuses.